他几乎是全能电影人，这也让他摘得了多个奖项。事业还是爱情？尔冬升导演的第四部电影——《新不了情》成为第13届香港电影金像奖最佳电影，他本人也夺得“最佳导演”，初露头角的袁咏仪成为金像影后，他的哥哥秦沛成为“最佳男配角”。比起获奖本身，一个小细节更容易引起人们的关注：颁奖典礼当天，当台上嘉宾宣布尔冬升获得最佳导演奖时，镜头特意切了一下他的前女友张曼玉。与顺风顺水的事业相比，尔冬升的感情路倒是有些曲折。张曼玉是尔冬升的第三任女友。他的第一任女友是邵氏女星余安安，两人加入邵氏前即已相识，当时尔冬升16岁，余安安14岁。加入邵氏后，两人先后合作《三少爷的剑》《倚天屠龙记》《纯爱》《如来神掌》等电影，戏里戏外都是情侣，被视为金童玉女。然而，相恋8年后，两人分手，不久余安安嫁给周润发，但不到一年即离婚。第二任女友是一女制片，交往5年后分手。1987年11月9日，《联合报》刊出“张曼玉尔冬升如胶似漆”的报道——张曼玉最近赴泰国拍戏，每天都和尔冬升通长途电话。她表示，能有互相了解的情侣，使她的前途更充满信心。尔冬升则表示，每次恋爱，都希望有结果，最终目的是结婚张曼玉口中的尔冬升是个知识渊博、脾气大但富幽默感的男性，“我从他那里学到了好多，我最喜欢和他聊天，因为他比我大七岁，比我懂得多。”外表甜美的张曼玉，谈恋爱之后，不但处事态度变得成熟，工作态度也更加认真。1988年2月，张曼玉受伤入院，“男友尔冬升当然非常紧张，几乎整天陪伴在侧，寸步不离。经过此次意外事件，张曼玉与他的感情显然又迈进一大步。”但比起爱情，尔冬升对工作更投入。二人合作的唯一一部电影是《再见王老五》。拍摄时，导演尔冬升对工作十分认真，凶巴巴的。他们在拍戏现场完全不像恋人，基本没有不必要的交流。当张曼玉的表现没有达到要求时，尔冬升不仅不会上前安慰，反而是大声责骂。正当外界普遍看好这对情侣时，两人的感情却逐渐转淡。有知情人爆料，“张曼玉刚与小宝（尔冬升的昵称）拍拖时，很欣赏他的大男人作风，但逐渐的，她发现自己实在不是小宝心目中理想的小女人，她也不太受得了小宝的大男人主义。她曾无奈地说：‘我希望他对我甜言蜜语、送花、管接管送；他希望收工后我会拿拖鞋、倒茶。结果大家都办不到。’他们常为小事吵架，冷战后让步的多半是张曼玉，她曾认为这是他们之间的一项生活乐趣。直到最近，愈来愈感到迷惘的张曼玉终于透露，他们这段情也许即将走到尽头。她幽幽地说：‘我已经很久没见他了，他也没来找我。……也许大家都想分开一下。’”多年之后，尔冬升谈到旧爱张曼玉时说：“我刚认识张曼玉的时候，她就是《警察故事》里那个有着两颗小虎牙的样子，很可爱。到后来，她去戴牙箍、整牙，那之后，我就跟她分开了。其实她是慢慢变化的，包括脸形都变了。后来我还曾想尝试跟她在一起，但在一个朋友家的聚会上碰到她后，突然间觉得那个人不是我以前认识的那个了……一个人，不管男的女的，如果她已经不喜欢另外一个人了，不想在一起了，那她的样子、性情、对你的眼神全都会变，完全成了一个陌生人。当天晚上，我睡得很香……那真是解脱了。”与电影一样，尔冬升还将大量时间投入到赛车中，这也曾让张曼玉提心吊胆。尔冬升在邵氏时期就热衷赛车。澳门、中国台湾、日本、东南亚的赛车活动，只要有空一定参加，也曾多次与钱小豪、吴大维等好友组队赴日参赛，十多年来业余赛车技术已近职业水准，曾经得到1990和1991两届澳门格兰披治大赛车(Grand Prix Macau，俗称“澳门大赛车”)房车新手赛冠车，也曾在电视台担任F1赛车解说员。中年以后的尔冬升较少赛车，但仍热衷跳伞、潜水等极限运动，潜水足迹踏遍东南亚及太平洋的岛国。尔冬升曾说：“我玩赛车比韩寒早了20多年，我是有赛车队的，一二三名都拿过。”因此他拍了《烈火战车》，“中间写剧本时感觉到整个人年纪越来越大了，成熟之后，开始不享受这些高压的东西。”《烈火战车》还让他患上了抑郁症。“哗，好痛苦，我现在无法描述当时的感受，很多东西一起来，觉得人生没意义，有自杀意识。好在我肯求助，拍完《烈火战车》，秦沛带我去看医生，医生开了60粒药丸给我。好奇怪，吃了58粒药丸之后，整个人正常了。”他把余下两粒药丸留下作纪念。“我拍戏，演员拿过几个影后”这句话是真的。除了先前提到的袁咏仪，张柏芝目前唯一一座金像奖影后就是靠他的《忘不了》，舒淇也是凭借他的戏拿到第一个表演奖，成功转型演技派。他本人亦曾度获金像奖最佳导演、两度金像奖最佳编剧。尔冬升也曾陷入自我怀疑之中。拍摄《癫佬正传》后，尔冬升接连拍了《人民英雄》《再见王老五》，口碑还行，可惜票房惨淡。让他重振信心的作品是1993年自编自导的《新不了情》。因为题材冷门，没有人肯投资，尔冬升不得不拿出自己的积蓄拍摄。为兼顾电影质量以及经费，男女主角找了当时在电影圈尚算新人、但演技不错的刘青云、袁咏仪，男二找来自己的亲大哥秦沛。影片故事其实很简单，讲述了身患绝症的阿敏（袁咏仪饰演）与怀才不遇的音乐人阿杰（刘青云饰演）之间的相遇、相知、相互鼓励的爱情故事，而阿敏最终被病魔夺去生命，剩下一份不了的深情留给阿杰，成为永恒的遗憾。袁咏仪拍《新不了情》时才22岁，从参选港姐获得冠军后出道的第三年，而在尔冬升导演的指导下，她将一位绝症少女的乐观自然、纯情感人演绎得十分传神。“阿敏”一角不论是前半部分的活泼可爱，还是后半部的悲凄感人，均被演绎得入木三分，没有刻意煽情，却又让人感动不已。2003年，向华强找到尔冬升，希望他帮旗下艺人张柏芝转型。于是，尔冬升便推出了讲述小巴女司机故事的电影《忘不了》这又是一部悲伤故事。23岁的张柏芝，把横遭不幸却又坚强勇敢演绎得淋漓尽致，并凭借该片获得金像影后。尔冬升很善于启用新人。薛凯琪就是通过《早熟》正式进入电影圈，并凭借此片被提名为第25届香港电影金像奖最佳新演员。2006年，尔冬升在拍摄剧版《新不了情》时，发掘了正在中戏读大二的佟丽娅，让她饰演青年李再爱。剧版《新不了情》是佟丽娅的第一部戏，她将尔冬升视为自己演艺生涯的引路人。可以说，尔冬升的整个家族，有二十多人从事电影有关的工作。他见证了中国香港电影一步步发展壮大再到衰落的过程，为港片的繁荣做出了很大贡献。在港片蓬勃发展的年代，许多电影公司出现，邵氏这样的大公司在竞争中出现运营问题，被迫停产三年。就在停产的第一年，尔冬升离开公司，决心走上导演之路。成为导演后，尔冬升因为自己丰富的艺术沉淀，兼职起编剧一职，既能写剧本、又能执导电影，还有丰富的表演经验，这使得尔冬升相比其他导演，多了一些换位思考的能力。不过，真正能令尔冬升有底气说实话的，还是凭借他多年积累的优质作品，以及多年经验积累下来的实用点拨。或许，对这些年轻演员来说，实实在在的收获一些有用的“棒喝”，未尝不是一件好事。
